¿ Puede ocurrir que si se aplica mucho aislamiento, se convierte en conductor del calor ?

Si.  En la teoría de  Transmisión de Calor por Conducción,  se ha descrito este fenómeno y calculado como el  Radio Crítico de Aislamiento, en el cual para tuberías después de una cantidad  grande de aislamiento, el área exterior radiante de la sección circular del aislamiento llega a ser mucho mayor  que el área interna incidente del calor y como resultado se disipa mas energía térmica por la parte exterior.
Este fenómeno es aplicable sin embargo, solamente a tuberías o conductos muy delgados, de diámetros muy pequeños, esta propiedad es utilizada para disipar energía térmica en los conductores eléctricos aplicando capas de gruesas de caucho para enfriar los cables.